Aunque, según la anotación de Jo Hopper en el expediente, El «Martha McKeen» de Wellfleet representa una mañana de finales de agosto en el cabo Cod y Hopper empezó esta obra el 10 de agosto, no completó el lienzo hasta después de regresar a Nueva York en diciembre de 1944. Jo apuntó también un subtítulo: Donde se llenan el buche las gaviotas. Cuando a Hopper le preguntó por el título de esta pintura el editor de una pequeña monografía sobre su obra, respondió tajante: «Quiero mantener el título ‘The Martha McKeen of Wellfleet’ si es posible. La joven por la que está nombrado el cuadro nos ha llevado a navegar tantas veces en el puerto de Wellfleet que el título tiene un valor sentimental para nosotros y también para Martha McKeen. Puse el título expresamente para complacerla y creo que se sentiría mal si se cambiase. Que yo sepa, no hay ninguna embarcación con este nombre. La nombramos por nuestra amiga».
Hopper se inspiró para pintar este cuadro y algunos otros de tema náutico en las salidas que hacía con Martha y Reggie McKeen de Wellfleet, una pareja mucho más joven. Jo le había obligado a dejar de navegar en solitario por considerar que era demasiado peligroso. Mientras que se realizaba este lienzo, los Hopper también iban a Provincetown para que pudiera estudiar las gaviotas en una pescadería del muelle del ferrocarril. Jo pensaba que el hombre pintado en el timón podría ser el mismo Hopper.
Desde que de adolescente construyera un laúd, Hopper era un apasionado de la navegación. Su amor a la navegación quizás se viera aumentado por su amor a la soledad. De niño dibujó numerosos barcos de vela en su pueblo natal, Nyack, Nueva York, un puerto del río Hudson con industria de astilleros en aquella época. La primera pintura que vendió fue Navegando, la única obra que exhibió en la renombrada exposición de 1913 en Nueva York, la Armory Show.
Aunque aparecen barcos de vela en los óleos que pintó en Gloucester, las siguientes obras están realizadas a la acuarela: Esquife, 1929 y Balandra con marejada, 1935. El «Martha McKeen» de Wellfleet sucede a tres óleos con temas marinos: Bordada larga, 1935; Mar de fondo, 1939 y Costa de sotavento, 1941. Cada una de estas pinturas utiliza una franja horizontal de mar y cielo, y a veces de tierra, paralela al plano del cuadro. El único boceto preparatorio de Hopper para El «Martha McKeen» de Wellfleet demuestra que originalmente pensaba colocar una figura de pie junto al mástil en lugar de los dos hombres sentados que se ven en la pintura definitiva.
Su resolución es un lienzo impresionante con fuertes tonalidades de azul en contraste con las blancas velas y el banco de arena. La luz del sol dramatiza toda la composición y las gaviotas proyectan sombras azules. La acción aparece como congelada en el tiempo pero Hopper capta eficazmente la enorme fuerza del mar y la armonía momentánea del hombre con él.